В начале лета в Хаапсалу традиционно проходят дни итальянской культуры, когда для гостей проводят дегустации итальянских вин, а на сцене выступают звезды Апеннинского полуострова.
Праздник итальянского вина ежегодно проходит в Хаапсалу с 2011 года. Организаторы мероприятия ставят своей целью познакомить жителей Эстонии с городом-побратимом Греве-ин-Кьянти. Одной из устоявшихся традиций этого города является винный фестиваль.